五洞桥也名西桥，北宋元佑六年(1091年)由知县张孝友“垒石为桥”，又名孝友桥，受西江激流冲击，不到百提倾圮。南宋庆元二年(1196年)，定居在县城西街的赵宋后商赵伯潭集资重建，桥面5折石拱，定名五洞桥。以后屡加修缮，500年后的清雍正初年，即奖圮坍。黄岩古代为浙江重镇，设“黄岩镇”总兵府。在总兵吴进义道捐俸薪发起募囊，筹足款额。吴总兵委托县城明因寺(今址台
州市第一人民医院)僧人世月负责设计和施工。世月和尚按原桥形状加以改进，招集桥工，经年余辛劳，于雍正年(1726年)建成。柱墩造型独特，是五孔梁式石桥，跨度25米。五洞桥兴盛之时，商船熙熙攘攘往来桥下，进出赤溪港，是凤阳瓷碗、矾山明矾外运必经之道，对考察古代沿海交通、桥梁建筑工艺极具意义。经历沧海桑田变化，现在的五洞桥被淤泥堵塞，横卧于田野之上，又形成了桥边“稻香干亩、蛙声一片”的奇特环境。桥附近有打铁宫，是宋咸淳年间为纪念熔铁名匠林祖清而建。宫内有一座古戏台，外观呈亭台状，造型典雅精致，巧夺天工。元代诗人潘士骥咏黄岩五洞桥所作的《西桥待秋》诗：“玉虹横处隔市喧，夜痕冷浸青青天。风生万籁泻金液，风定一颗摩尼圆。”五洞桥造型别致美观、省工省料，具有独特的地方风格。其造桥技术工艺广泛流行于温黄平原，成为这些地区古代桥梁工程的代表之作，具有较高的科学、历史、艺术价值。一九八二年二月黄岩县人民政府公布为县级重点文物保护单位，一九八九年十二月浙江省人民政府公布为省级重点文物保护单位。