海门老街作为台州市椒江区的历史文化街区，海门老街浓缩了海门几百年的历史，是当时的政治、经济、文化中心。“海门”是“椒江”的旧名，作为台州通往东海之门户，故称为海之门，历来便是海防前哨。明洪武二十年（1387），明朝大将汤和拆黄岩县城墙石料筑起海门卫城，四面五门，高二丈五尺，长四里。嘉靖三十六年（1557），民族英雄戚继光曾在这里屯兵，指挥浙东南沿海抗倭。

海门老街原称道头新街，后又名北大街、北新椒街，始建于清康熙年间，至清光绪二十四年(1898)，海门港正式立埠通商后，成为商人聚集、店铺林立的繁华街道。海门老街为南北走向，南接中山东路，北至江滨路，原街全长470米，今留有225米长、宽约为6米至8米不等。我们会发现它的建筑风格非常多样。南面先有明清建筑的特色，飞檐翘角，雕梁画栋，再过去又能看到民国时期中西元素的融合，新中国后又加入了平实直白的特点。北面更多为欧式建筑，石质雕花，雄浑而不失典雅，据说，民国时期许多海门人背井离乡，闯荡大上海，他们返乡不仅带回了财富，也把老上海的这种欧式建筑形式带了回来，所以当时海门老街也有“小上海”之称。